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黑社会老大文哥（高雄饰）被人追杀，其弟阿南（任达华饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生饰）、阿来（吴镇宇饰）、阿MIKE（张耀扬饰）、阿信（吕颂贤饰）和阿肥（林雪饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿MIKE、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥

影片以近乎真实的镜头深入犯罪城市最黑暗的角落。

蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化